L'acide oxalique (C₂H₂O₄), également appelé acide éthanedioïque, est un composé organique diacide présent naturellement dans de nombreux végétaux et produit industriellement à grande échelle. Sa forte acidité et ses propriétés chélatantes lui confèrent une importance considérable dans divers secteurs, mais sa toxicité exige une manipulation prudente.
Propriétés Physico-Chimiques de l'acide oxalique
La structure moléculaire de l'acide oxalique, caractérisée par deux groupes carboxyles (-COOH) adjacents, détermine ses propriétés uniques. Son caractère diacide lui permet de libérer deux protons (H⁺) en solution aqueuse, contribuant à sa forte acidité.
Propriétés physiques
- Apparence : Cristaux incolores, inodores.
- Point de fusion : 189,5 °C (décomposition).
- Densité : 1,9 g/cm³.
- Solubilité : Soluble dans l'eau (14.3 g/100ml à 25°C), l'éthanol et d'autres solvants polaires.
- Masse molaire : 90.03 g/mol
Sa solubilité dans l'eau est cruciale pour plusieurs de ses applications industrielles, permettant une facile manipulation et intégration dans divers procédés.
Propriétés chimiques
L'acide oxalique est un acide diprotique fort (pKa1 = 1,27, pKa2 = 4,27). Il forme des sels, appelés oxalates, en réagissant avec des bases. Il participe à des réactions de décarboxylation et peut être réduit en acide glyoxylique. Sa capacité à chélater, c'est-à-dire à former des complexes stables avec des métaux, est une propriété importante pour certaines de ses applications. Par exemple, la réaction avec l'hydroxyde de sodium (NaOH) produit de l'oxalate de sodium (Na₂C₂O₄):
2NaOH + C₂H₂O₄ → Na₂C₂O₄ + 2H₂O
Toxicité et dangers de l'acide oxalique
L'acide oxalique est toxique par ingestion, inhalation ou contact cutané. L'ingestion peut causer des nausées, vomissements, douleurs abdominales intenses, et des lésions rénales potentiellement mortelles. L'inhalation de poussières d'acide oxalique provoque des irritations des voies respiratoires. Le contact cutané peut entraîner des irritations et des brûlures. Une dose létale pour un adulte est estimée entre 15 et 30 grammes. En cas d'exposition, une consultation médicale urgente est essentielle. Le traitement peut impliquer l'administration de calcium pour chéler l'oxalate et réduire sa toxicité.
Dégradation et impact environnemental de l'acide oxalique
L'acide oxalique est biodégradable, mais sa vitesse de dégradation dépend des conditions environnementales. Il peut contribuer à l'acidification des sols et des eaux, affectant la biodiversité. Son utilisation comme pesticide et herbicide doit être soigneusement gérée pour minimiser son impact négatif sur l'environnement.
Sources naturelles et production industrielle
L'acide oxalique est naturellement présent dans de nombreux aliments sous forme d'oxalate. Sa production industrielle repose sur des procédés chimiques.
Sources naturelles d'acide oxalique
L'oxalate, le sel de l'acide oxalique, est largement répandu dans le règne végétal. Les concentrations varient considérablement selon les espèces. Une consommation excessive d'aliments riches en oxalate peut augmenter le risque de calculs rénaux chez les personnes prédisposées. Voici quelques exemples:
- Épinards : Environ 650 mg d'acide oxalique par 100g de partie comestible.
- Rhubarbe : Plus de 1 g d'acide oxalique par 100g.
- Betteraves : Environ 50-100 mg/100g.
- Noix : Quantités variables et généralement plus faibles.
- Chocolat noir : Environ 100mg par 100g
Production industrielle d'acide oxalique
La production industrielle implique généralement l'oxydation de composés organiques comme le saccharose ou l'amidon. L'oxydation par l'acide nitrique est une méthode classique, mais des procédés plus écologiques sont activement recherchés pour réduire l'impact environnemental. Le rendement et la pureté varient selon les méthodes employées.
Utilisations de l'acide oxalique
L'acide oxalique possède un large éventail d'applications industrielles et spécialisées.
Industrie textile et du papier
L'acide oxalique est un agent de blanchiment efficace pour le coton, la laine et le papier. Il aide à éliminer les taches et à éclaircir les fibres, améliorant leur blancheur. Il est aussi utilisé comme mordant dans certains processus de teinture.
Industrie alimentaire (additif E381)
En tant qu'additif alimentaire (E381), l'acide oxalique est utilisé comme régulateur d'acidité et antioxydant dans certaines boissons et aliments. Son utilisation est réglementée en raison de sa toxicité. Les quantités autorisées sont strictement contrôlées pour garantir la sécurité des consommateurs.
Agriculture et apiculture
En agriculture, on l'utilise occasionnellement comme herbicide et fongicide. Cependant, son utilisation est de plus en plus limitée en raison de sa toxicité et de son impact potentiel sur l'environnement. En apiculture, des solutions diluées sont employées pour lutter contre le varroa destructor, un parasite des abeilles. Des méthodes alternatives et plus respectueuses de l'environnement sont privilégiées. L'application doit se faire avec précaution et en respectant des protocoles spécifiques.
Autres applications de l'acide oxalique
- Nettoyage des métaux : Polissage du laiton et de l'aluminium.
- Chimie analytique : Étalon primaire pour la standardisation des bases.
- Synthèse organique : Réactif dans diverses réactions chimiques.
- Extraction de terres rares : Séparation et purification.
Aspects santé et sécurité
L'acide oxalique présente des risques significatifs pour la santé, nécessitant des précautions rigoureuses.
Effets sur la santé
L'ingestion d'acide oxalique peut causer une série de problèmes de santé allant de légères irritations gastro-intestinales à des lésions rénales graves. L'oxalate de calcium, un sel insoluble, peut se former dans les reins, conduisant à la formation de calculs rénaux. Une hypocalcémie (faible taux de calcium dans le sang) peut également survenir.
Interactions médicamenteuses
L'acide oxalique peut interagir avec certains médicaments, notamment ceux contenant du calcium. Il est essentiel de consulter un professionnel de santé avant d'utiliser des produits contenant de l'acide oxalique si vous prenez des médicaments.
Réglementations et sécurité
La manipulation de l'acide oxalique nécessite le port d'équipements de protection individuelle (EPI) tels que des gants, des lunettes de sécurité et un masque respiratoire. Le stockage doit se faire dans un endroit sec et bien ventilé, loin des produits incompatibles. Les réglementations concernant sa production, son utilisation et sa mise sur le marché varient selon les pays. Il est crucial de se conformer aux réglementations locales et aux consignes de sécurité du fabricant.
